Após a Seldon lutar Tyson foi destituído do título WBC por se recusar a luta Lewis, que foi da organização # 1. Em vez de escolher para lutar ex-cruiserweight indiscutível e campeão dos pesos pesados, "The Real Deal" Evander Holyfield, que aos 34 anos foi pensado para ser lavado. A Holyfield luta Holyfield estava agora em sua própria trilha do retorno, e Tyson era para ser a quarta luta desde sua aposentadoria curto viveu em 1994 (um dos muitos para o pobre e velho Evander).
Essa luta terminou com Holyfield vencendo por nocaute técnico com o árbitro intervir para parar de "Iron Mike" de tomar mais nenhum dano. Esta luta fez Holyfield o segundo homem na história a ter o título de peso pesado 3 vezes (Muhammed Ali é o primeiro). A revanche foi feito em 1997 e tornou-se outra marca negra novamente Tyson, no que é infame apelidado de "luta mordida". Com enormes expectativas e US $ 100 milhões de dólares e em torno da luta, e vendendo * 1990000 de PPV, esta foi a luta.
A liderança luta para um monte de confrontos de cabeça (de que Tyson tinha se queixaram na primeira luta) após as coronhas repetidas por Tyson Holyfield quebrou e causou um dos atos mais controversos da história do boxe profissional. Ele mordeu ambas as orelhas Holyfields e ficou DQ'd na 3ª eliminatória. Isso levou a Tyson está sendo proibido e multado. Após a proibição AKA Comeback III Tyson fez outro retorno de frente para Sul-Africano Francis Botha, que foi nocauteado em cinco apesar de estar à frente nos cartões de pontuação, isso foi antes de Tyson novamente entrou em problemas legais ...
e sua carreira se tornou ainda mais obscuro . Ele lutou Orlin Norris em outubro, em que acabou por ser um no contest devido à Norris torcendo o joelho após Tyson lhe deu um soco após o árbitro tentou separá-los. O Reino Unido Tyson veio para o Reino Unido para combater Julius Francis, em 2000, em meio a queixas e controvérsi