Ele defendeu seus títulos contra 3 contendores altamente cotados, como Tyrell Biggs, Larry Holmes (colocar KO Holmes pela única vez em sua carreira de 75 luta), Tony Tubbs, Carl Williams e sua performance dominante contra Michael Spinks qual ele venceu por nocaute em 1. perda de Mike Após a demissão de Kevin Rooney no final de 1988 Tyson parecia perder o que ele tinha feito uma força dominante, mesmo em suas vitórias depois de Rooney foi demitido Tyson não olhou para si mesmo.
Ele não conseguiu utilizar o estilo Peek-a-boo, a técnica defensiva que ele tinha feito tal um fator intimidante, ele começou a ir para um um soco KO e comecei a evitar suas habilidades de perfuração corpo. No início de 1990, ele enfrentou James "Buster" Douglas, que era um forasteiro 42-1 aos bicheiros. Buster lutou a luta da sua vida e adornada Tyson pela primeira vez em sua carreira, e acabou marcando um nocaute sobre Tyson.
O retorno Sua primeira luta após a perda foi contra Henry Tillman, que havia batido Tyson como um amador antes de bater em seguida, Alex Stewart (Não, não o jogador de críquete), ambos por nocaute em 1. Ele então lutou Donovan "Razor" Ruddock duas vezes, eles foram classificados # 1 e # 2 do mundo para lutar contra o novo campeão indiscutível Evander Holyfield. A primeira luta foi controversa parou, assim que uma revanche muito lugar com Tyson vencer duas lutas.
Conviction Em 1992, Tyson foi acusado e condenado pelo estupro de Desiree Washington e foi condenado a 6 anos (apesar de que serve um pouco mais de 3). Este aniquilou as chances de Tyson ficando Holyfield entre 92-95. (Desculpe por não deter sobre esta parte da vida de Tyson, mas eu prefiro manter o boxe). Os Tysons retorno II primeiro lutar para trás após sua temporada na cadeia era contra humilde considerado (e futuro adversário Butterbean) Peter McNeeley que foi DQ'd quando seu canto jogou a toalha na primeira rodada.
Este conjunto de registros de PPV e foi comprado em cerca de 1,52 milhões de lares nos EUA. Sua segunda luta de