Em 1998, Busch foi premiado Rookie of the Year na Série touring Southwest e ganhou o campeonato ligas que lhe deu a oportunidade para sua estréia para Trucks. Busch foi então recursos pela equipe da estrela do berçário em 1999, quando uma tragédia aconteceu com Chris Trickle que foi baleado misteriosamente. Busch ganhou o campeonato AutoZone Elite Series Divisão Sudoeste durante o mesmo year.One dessas coisas maiores que aconteceram foi quando Jack Roush o contratou para executar um completo cronograma Craftsman Truck Series e um punhado de copo corridas em 2000.
Levou apenas Kurt 6 anos para ir de carro anão rookie do ano para competir com os grandes cães da NASCAR. Isso causou um acúmulo de tensão quando Roush convidou-o a correr na Winston Cup Series enquanto ignorando Busch companheiro de equipe mais qualificada, Greg Biffle. Ele foi nomeado Caminhão Rookie of the Year no mesmo ano depois de seus quatro vitórias e terminando no top 20 em uma programação Cup limitado. Com todas essas reivindicações para a vitória em seu currículo, Roush colocado Busch para NASCARs top série tempo integral em 2001.
No ano seguinte, Busch venceu sua primeira corrida em Bristol Cup e venceu mais três corridas naquela temporada. Fast-forwarding um par de anos mais tarde, Busch ganhou a NASCAR inaugural Perseguição para a Nextel Cup.In 2002, Busch ganhou mais atenção na Winston Cup Series e terminou a temporada muito bem com vencer três das últimas cinco corridas, terminando em terceiro e sexto. 2003 chamou a atenção também, mas não todos boa publicidade.
Busch e motorista, Jimmy Spencer, teve uma fase difícil depois de um lance para baixo público que causou os dois pilotos a ser multado e colocado em liberdade condicional para o resto do ano. A ação causou uma série de danos à reputação Busch e ele estava perdendo fãs como resultado das fight.The profundas da pesca de mar entusiasta partes uma veia competitiva amigável com seu irmão, Kyle Busch.