Ele fez defesas contra George Foreman (dos quais parece Holyfield quer bater o seu recorde de pessoa mais velha a ganhar o título), Bert Cooper e Larry Holmes. A primeira perda: A próxima defesa foi contra o medalhista de prata olímpico, Riddick Bowe e do início de uma das melhores trilogias pesados desde os dias de Marciano. Bowe ganhou uma decisão sobre unanamous Holyfield e no processo rasgado os cintos longe de Evander. Ele começou seu retorno com uma vitória sobre Alex Stewart (não, não o ex-jogador de críquete em Inglês) antes de obter uma revanche com Bowe.
O campeão III eo homem fã: Bowe tinha sido dominando a luta durante os primeiros 7 ou mais rodadas, usando seu jab excellecnt e forçando Holyfiled para comê-lo com Evander olhar lento e não a sua habitual auto poderoso, auto frota footed. Quando um homem em um pára-quedas caiu através do telhado aberto e se enroscou nas cordas, em um dos momentos mais estranhos em toda a história do boxe o homem foi basicamente sem sentido batido pela multidão enquanto o jogo foi basicamente fez uma pausa.
Quando a luta foi retomada algumas 20 minutos mais tarde Bowe aparentemente não tinha mantido quente e Evander saiu com uma estreita vitória por decisão. Este momento pode ser visto no YouTube e tem sido parodiado no Simpsons onde Moe pode ser visto Homer poupança de mais punição. Perder tudo de novo: No seguinte luta que enfrentou o invicto Michael Moorer, que acabou ganhando uma decisão marjority (2 juízes sentiram Moorer tinha ganhado, um pensei que eles eram mesmo, em oposição a uma decisão dividida que é de 2 acho que um cara ganhou, outro juiz tem o outro homem ganhar).
Depois dessa luta, ele se converteu ao cristianismo devido a Benny Hinn que "curado" Evander de um defeito cardíaco ou soemthing (que nunca foi realmente claro para aqueles que a conhecem, então eu não tenho chance). Moorer, em seguida, perdeu os títulos p