Então, em 1955, o astro cantar hit número um novamente com o single "Learnin 'the Blues" e do álbum de 12 polegadas, "In The Wee Small Hours", que mais tarde foi introduzido no Hall da Fama do Grammy. Sinatra atuou em um especial de televisão em novembro de 1965, um homem e sua música, e lançou um álbum de vinil duplo correspondente, que alcançou o Top Ten gráfico e também foi ouro. Um homem e sua música ganhou o Grammy 1966 de Álbum do Ano.
Após este lançamento, Olhos Azuis velhos catapultou de volta ao número um nas paradas de singles pela primeira vez em 11 anos com "Strangers in the Night", em Julho de 1966. Esta canção também ganhou 2 Grammys-lo para Gravação do Ano e Melhor Performance Vocal . Para o fim de 1966, a cantora lançou mais dois Top Ten álbuns, Sinatra At The Sands e que é vida. Em abril de 1967, foi novamente o número um nas paradas de singles com "Somethin 'Stupid", um dueto que ele cantou com sua filha Nancy Sinatra.
Greatest Hits de Frank Sinatra era uma compilação de seus sucessos de singles de 1960 lançado em agosto de 1968, era de um milhão de-seller. Em seguida, março 1969, talvez a canção mais reconhecido Sinatra, "My Way", com letras escritas especialmente para ele por Paul Anka foi lançado. Este single incrível atingiu o Top 40, e um álbum de mesmo nome atingiu o Top Ten e foi ouro. Frank Sinatra anunciou sua aposentadoria, em seguida, no início de 1971 com a idade de 55.
No entanto, ele explodiu para a ribalta novamente em 1973 com um álbum de ouro e um especial de TV chamado olhos azuis de Ol está para trás. No crepúsculo de sua carreira, Sinatra reduzir a produção de álbuns, atuando em filmes e na televisão em favor de turnês de concertos ao vivo. Durante seis anos, ele não lançou nenhum álbum até março de 1980, com um conjunto de três LP, Trilogy: Passado, Presente, Futuro. A pista mais memorável do conjunto trilogia foi, talvez, "Theme From New York, New York", a canção título do filme de 1977.
Ele voltou para a Capitol Records em 1993 e registrados Duets, sobre a qual ele regravou canções antigas, apoiado por outros cantores populares,