His esses anos, era o seu auto ensinou pai que era um porteiro que trabalha com pacífico canadense. Ele ensinou Oscar e seus quatro irmãos tudo o que ele recebeu enquanto tocava piano quando ele estava na marinha mercante. Sua irmã trouxe a sua atenção e lhe ensinou música clássica. Desde que começou a tocar piano, Oscar fez com que ele tem seus conceitos básicos à direita ele fielmente praticar suas escalas e etudes clássicas diário - um hábito que lhe deu uma boa base nos fundamentos que em seus últimos anos contribuíram para uma grande parte do seu domínio sobre o piano.
Um de seus professores de piano em seus primeiros anos era Paul De Marky, que também gosto de sua irmã transmitida lições sobre piano clássico tocando para Oscar.He começou a pegar para gravações de jazz tradicional que o levou a aprender muitas ragtimes e músicas boogie-woogie do seu tempo . Esta capacidade de seu lhe valeu a tag "The Bomber Brown do Boogie-woogie". Até o momento ele tinha nove anos, sua maneira de tocar era tão maduro quanto qualquer outro profissional.
Ele passou em qualquer lugar entre quatro e seis horas a cada dia aperfeiçoando-se ao piano - um hábito que ele manteve quando era longa em sua career.When profissional, ele tinha 14 anos, ele participou de uma competição de âmbito nacional organizado pela Canadian Broadcasting Corporação em que ele foi o vencedor. Isto marcou o início de sua carreira profissional. Seu primeiro show permanente estava tocando para uma vez um show de semana no rádio. Jogou também em hotéis e música halls.
The inspiração para seu estilo de jogar veio a maioria dos músicos de jazz a quem todo o pianista no momento idolatrava - Nat King Cole, Teddy Wilson, James P Johnson e Art Tatum. O jogo virou mais tarde em sua carreira, quando Art Tatum foi comparado a ele em seus últimos anos de sucesso. Sua primeira audição de uma peça Art Tatum foi quando seu pai jogou Tiger Rag para ele. Depois de ouvir isso, ele quase perdeu a fé em s