Se ele quer dinheiro, ele é mais provável evitar impostos e possivelmente fazendo outras ações ilegais, como a contratação de funcionários ilegais e outros problemas travessos. Se ele se recusa a aplicar para a autorização ou preferiria ter você fizer isso, não contratá-lo. As licenças são uma tarefa complicada e grave e uma das principais razões que você contratar um empreiteiro. Se ele está pedindo para você fazê-lo, isso poderia significar que ele não tem o direito de licenciamento ou foi impedido de fazê-lo devido a imprudências do passado em outros casa empregos.
Não importa o que, este é um mau sinal para um futuro empregado de seu.