Ele começou sua carreira no MMA n cedo a sua vida com a idade de 17 anos quando ele começou a entrar no estilo brasileiro de Jiu-Jitsu. Em 1997, ele começou a treinar com Ralph Gracie e acabou recebendo a faixa preta em 2000. Ele acabou vencendo o Campeonato Mundial de Jiu-Jitsu como well.BJ Penn, em seguida, fui à procura de maiores e melhores espaços. Ele chamou a atenção do UFC e presidente Dana White e eles foram capazes de convencê-lo a mudar para artes marciais misturadas. A primeira luta de Penn foi em 2001 em 24 de maio, e ele obteve uma vitória sobre Joey Gilbert.
Ele mostrou alguma promessa em seu levantar-se jogo e entregue alguns nocautes para outro concorrentes.Eles primeiro verdadeiro marco MMA que ele bateu foi em 2004, quando ele ganhou um campeonato de MMA no UFC 46. Ele derrotou o atual campeão Matt Hughes em uma classe de maior peso, e fê-lo com um mata-leão. A luta levou apenas quatro minutos na primeira rodada. Este ganhou BJ muita publicidade e após mais algumas lutas, ele decidiu que não havia suficiente concorrência no UFC e queria procurar outro lugar para encontrar competitors.
From desafiador lá Penn fez uma curta temporada na FEG, que é o japonês Luta e Entertainment Group. O UFC rescindiu seu título welterweight dizendo que ele violou contrato e assim ele passou a assumir algumas novas adversários. Em 2006 Penn concordou com um acordo com o UFC e que ele iria voltar a liga. Em sua luta de retorno, ele perdeu para Georges St. Pierre em uma dividida decisão.A próxima grande luta no campeonato era sua revanche com Matt Hughes onde ele perdeu a luta uma vez Hughes conseguiu-o no chão e bateu seu rosto até que o árbitro parou a luta.
Depois disso, ele então passou a ser um treinador para The Ultimate Fighter em 2007 e até chegou a revanche Jens Pulver, onde ele ganhou a luta com outro traseiro nu choke.Penn voltaria a lutar pelo título Welterweight em 31 de dezembro de 2009 contra Georges St. Pierre, mas seri