Embora com perdas em lutas anteriores para Carlos Baldomir e Floyd Mayweather Jr (ambos por pontos) e de ter ido 0-2-0-1 em sua anterior 3 talvez (talvez apenas) esta luta deve ter abelha questionado mais do que tem sido. Judá foi parado pela segunda vez em sua carreira (anteriormente parado por Kostya Tsyzu) na 11 ª rodada. Em seguida, ele lutou com um sapato-in para o Hall of Fame em "Sugar" Shane Mosley em uma luta que foi descrito como "um momento raro no esporte quando uma estrela aumentos acentuados do que é categoricamente denominado como bondade, para a beira de grandeza.
" (Vivek Wallace do East Side Boxing). Cotto venceu a luta em uma decisão por pontos bastante próxima contra o ex-campeão peso 3 (Lightweight, Welterweight e Médio Ligeiro). Em bater Mosley, Cotto se tornou apenas o terceiro homem a derrotá-lo (tanto Ronalrd "Winky" Wright e Vernon Forrest tem 2 vitórias cada sobre Mosley). Depois de uma longa linha de lutas difíceis veio um Gimme relativa contra Alfonso Gomez (de "The Contender" fama), que foi 18-3-2 e saindo boas vitórias sobre Ben Tackie (pontos) e Aturo Gatti (KO7).
Cotto parou Gomez pela primeira vez em sua carreira (a aposentadoria após rodada 5). A primeira perda: Cotto enfrentou a 36-5-0 "Tijuana Tornado" Antonio Margarito no dia 26 de Julho de 2008, o que eu classe como a luta do ano. Apesar das perdas em 5 record "de Tony", três estavam em suas primeiras 12 lutas, um foi uma decisão técnica e um foi para "The Punisher" Paul Williams que atualmente está parecido com o grande Tommy Hearns.
Margarito muitas vezes tinha sido marcado o lutador mais evitadas no esporte, principalmente em nenhuma das lutas dinheiro tinha ido seu caminho (nomeadamente uma luta com Floyd Mayweather Jr., um lutador muitos já disseram evitado Cotto, e Williams). Este era para ser a luta para o # 1 decidiu Welterweight do mundo e que o hype tinha vindo desde a luta foi realizado pela primeira vez ao contrário da maioria das lutas ... este viveu até. Cotto dando os primeiros 5 ou mais roda