Entre os pugilistas chamado Sugar, é difícil dizer que foi o melhor que o segundo pugilista a levar o nome teria uma boa reivindicação a ele. Nascido em Wilmington, Carolina do Norte, em 1956, Ray Charles Leonard também poderia reivindicar ser um dos grandes pugilistas amadores dos EUA já produzidos.
Depois de pegar o esporte em uma idade jovem, seu talento natural parecia ajudá-lo a brilhar entre as crianças da mesma idade, tanto como ele fez quando ele era um adulto e ainda a glória do ouro olímpico em Montreal poderia ter sido o última que já vi do lutador veloz poderoso se não fosse para circumstances.Prior para os Jogos Olímpicos em 1976 Leonard tinha sido durante anos provando que ele era um dos melhores amadores em os EUA a vencer troféus nacionais para se divertir.
Em 1972 ele ganhou o torneio Luvas de Ouro na categoria leve, uma façanha que repetiria no ano seguinte, onde ele também seria o segundo colocado no campeonato welterweight luz AAU. 1974 viu-o levar tanto as Luvas de Ouro e os títulos AAU na Welterweight luz, a divisão com a qual ele permaneceria um amador. Com o título AAU 1975 novamente, bem como uma medalha de ouro prestigiada nos jogos Pan Am, as coisas estavam indo bem para as Olimpíadas.
Como parte do maravilhoso 1976 dos EUA da equipe de boxe Leonard fez parte da equipe que dominaram os eventos de boxe com medalhas de ouro a ser ganho por Leo Randolph, Howard Davis, Michael Spinks, Leon Spinks, bem como Leonard (e Charles Mooney ganhou uma medalha de prata também). No caminho para o Leonard final respondi rápido por todos os adversários por 5-0 sobre os juízes sistema de pontuação (o formato de pontuação eletrônico atual não foi usado até 1992, nos Jogos Olímpicos), enquanto o seu adversário na final foi cubana Andrs Aldama que tinha parado todos .
No final, foi a velocidade de Leonard que bateu o poder de Aldama (embora o cubano iria se ganhar uma medalha de ouro nos Jogos Olímpicos de Moscou 4 anos mais tarde) .Após este triunfo Leonard era 145-5 quando ele se aposentou do boxe para prosseguir os seus estudos universitários, embora por o final do ano, com o pai adoecer e dinheiro não ser tão facilmente disponíveis como ele esperava que ele estava essencialmente forçado a virar profissional.
Sob a tutela do famoso treinador de boxe Angelo Dundee Leonard completou o infame Axis of Greatness (como apelidado por Mike Winters de seu livro do mesmo título) e em fevereiro de 1977, ele fez sua estréia vencendo uma decisão