At desta vez Spears anunciou que ela iria fazer uma pausa na carreira; ela lançou uma coleção de maiores sucessos. Em 2005 Spears lançou um álbum de remixes.In maio 2006 Spears anunciou sua segunda gravidez em The Late Show com David Letterman e apareceu no programa Dateline revista de notícias. Após a entrevista foi ao ar, Spears posou nua para a capa da revista Harpers Bazaar e deu à luz um segundo filho, Jayden James Federline em setembro. Em novembro de Spears pediu o divórcio de Federline citando diferenças irreconciliáveis.
Revistas como Pessoas, Star Magazine, na revista Toque e outras revistas de mulheres narrou problemas Spears e continuar a dedicar cobertura para her.In fevereiro 2007 Spears pareceu bater um ponto baixo quando ela raspou a cabeça. Paparazzi capturaram o todo-crise coiffe e fotos de Britney meados de-barba apareceu em inúmeras revistas de celebridades como as pessoas, Us Weekly e revista InTouch. Mesmo revistas como a revista Time coberto problemas Spears, chamados Spears ex-estrela pop, tablóide atual staple.
In outubro 2007 Spears lançou o álbum Blackout, que recebeu críticas mornas e estreou no número dois sobre os EUA Billboard 200. Seu single, Gimme More rapidamente atingiu o pico no número três no Billboard Hot 100, mas Spears desempenho altamente antecipado do único retorno era nada menos que um grande embaraço. No desempenho Spears estava lento e fora de sincronia com ela dublando. O desempenho constrangedor solicitado Jive Records para cancelar todos vivem promotion.
For o próximo ano Spears continuou a ter problemas de custódia e problemas legais envolvendo acidentes de carro menores e condução sem carta. Durante esse tempo, ela demitiu seu gerente de longa data e do corpo de guarda; sua assessora pessoal renunciou. Devido a uma série de comportamento bizarro incluindo raspar a cabeça e atacar um carro com um guarda-chuva em um acesso de raiva e perdeu tribunal datas Spears perdeu a custódia de seus filhos. Finalmente família Spears entrou em