Ele vendeu nove milhões de cópias; o álbum vendeu 25 milhões de cópias e é o álbum mais vendido por uma artista adolescente à data. Spears ainda detém o recorde dos Estados Unidos para a artista mais jovem a ter um álbum de estréia única e estreia simultaneamente no número um. O álbum recebeu críticas mistas entre os críticos, mas Spears recebeu quatro Billboard Music Awards, um American Music Award de Melhor Pop /Rock Novo Artista e foi nomeado para dois Grammies. Leia mais sobre Spears música recorde na música magazines.In abril 1999 Spears fez sua primeira capa de revista Rolling Stone.
A foto da capa, remate longo de David LaChapelle, foi controverso devido à sua sexualidade adolescente content.In 2000 Spears lançou seu segundo álbum, OoopsI Did It Again, que estreou no número um e vendeu mais de um milhão de cópias em sua primeira semana de vendas, quebrando o recorde de maior volume de vendas de álbuns em sua semana de estréia por um artista solo. Em 2001 Spears seguiu com seu terceiro álbum, Britney, que foi em geral, menos bem sucedida do que seus antecessores. Spears apareceu em In Touch Magazine por seu desempenho erótico do single, Slave 4 U durante os MTV Awards.
Em 2003 revistas de celebridades criticou por seus Prémios MTV em que beijou Madonna no final da sua performance.By novembro 2003 Spears lançou seu quarto álbum de estúdio, In The Zone, que vendeu mais de 600.000 cópias em sua primeira semana, subindo para o número um nas paradas. Mais uma vez, Spears estabeleceu um novo recorde em salesthe artista primeira mulher a ter seu primeiro debut quatro álbuns de estúdio nas paradas no número um.
Embora o álbum foi geralmente criticado pelos críticos de música como em revistas Billboard, o único Toxic foi um sucesso e recebeu Spears seu primeiro Grammy para Best Dance Recording.In 2004 Spears fez manchetes em revistas de celebridades quando ela casar seu amigo de infância Jason Allen em uma