Stewarts pai jogou proprietário do carro e carro-chefe em jovens Stewarts anos de brotamento. Stewart reconhece que toda a sua paixão pelas corridas veio de sua influência pais. Ele credita seu pai para abastecer sua intensa necessidade de vencer. Até este dia, o pai Stewarts faz questão de sentar-se em para suas corridas quando ele tem os Stewarts time.In próprias palavras, ele estava sempre procurando o maior troféu para ganhar, desde que ele tinha oito anos. Stewart começou com go-karts, quando ele era 7. Ele ganhou seu primeiro campeonato em 1980, a Columbus Fairgrounds.
Foi um rookie do campeonato classe júnior 4-ciclo que foi seguido de perto por mais duas competições de karting só que desta vez em torno de Stewart estava competindo em um nível nacional. Ele ganhou o campeonato de 1983 da Federação Internacional de Karting Grand National e da Associação Mundial de Karting 1987 National championship.Once Stewart completou 18 anos em 1989, ele começou a mostrar interesse em corridas de alta potência, máquinas de rodas abertas.
Seu talento rapidamente provou ser esmagadora quando ganhou Rookie do Ano em 1991 na USAC classifica depois que ele correu a Três Quartos fã Midgets.This American Chopper passou a ganhar seu primeiro campeonato USAC em 1994, que foi uma prévia do maior e melhor Stewart coisas acabaria por alcançar. Em 1995, a história foi feita quando USAC Stewart ganhou a Triple Crown no The National Midget, Sprint e Silver Crown respectivamente. Ninguém jamais foi capaz de fazer isso antes de Stewarts realização.
Estes ganhos, em seguida, levar a Stewart ganhando um passeio nos anos caloiro da série Indy Car. Stewart conseguiu lutar o Rookie do Ano a partir deles, em 1996, que, em seguida, provou ser o ponto de partida para ele como ele passou a ganhar o campeonato da série no ano seguinte. Stewart quebrou um de seus próprios registros em 2001, quando ele completou diri