atingido a idade de 15 anos, ele decidiu ser como seu pai. Quando ele tinha 17 anos, Earnhardt Jr. conseguiu reunir $ 500 depois scrimping e economizando para comprar o seu primeiro carro de corrida de um ferro-velho. Foi um 1979 Monte Carlo que precisava de um monte de trabalho. Então, ele, seu meio-irmão, Kerry, e seu pai trabalhou na consertá-la. Seu pai foi determinada apenas para ajudar com a reconstrução do carro de corrida e nada mais. Earnhardt Jr. foi deixado em seus próprios dispositivos de uma vez ele ficou atrás do volante para aprender a construir suas próprias habilidades.
Depois do ensino médio acabou, Earnhardt Jr. inscrito para um curso de dois anos no Mitchell Community College na Carolina do Norte. Ele se inscreveu para um curso de automotivas e durante esse tempo, ele trabalhou como mecânico com seu pai. Notícia se espalhou rapidamente sobre suas mudanças de óleo. Com seu carro de corrida de co-propriedade (Kerry tinha uma palavra a dizer na mesma), Earnhardt Jr. passou a fazer parte da divisão Late Model Stock Car. Foi então que ele afinados suas habilidades e ganhou mais conhecimento muito necessária em carros.
Um de seus concorrentes, então era sua irmã, Kelley. A única terceira geração campeão NASCAR só começou a sua carreira de piloto aos 17 anos Ele ganhou os títulos da série Busch 1998 e 1999 mais de Matt Kenseth. Em 2000, Earnhardt Jr., competiu pela sua primeira vitória Winston Cup. Ele também escreveu um livro de não-ficção intitulado "DRIVER # 8", que foi baseada principalmente na sua temporada de estreia. No ano seguinte foi um dos piores anos para Earnhardt Jr. Em 2001, ele terminou em segundo no Daytona 2001 500, mas seu pai tinha deixado de funcionar, por sua vez quatro e não sobreviveu.
A morte de Earnhardt Sr fez tremer visivelmente comportamento de Earnhardt Jr embora ele fez corrida em Rockingham na semana seguinte. Estranhamente o suficiente, ele terminou na 43ª
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