Após as 2 vitórias impressionantes sobre Mosley Winky iria começar a fazer campanha no peso médio e marcar um próximo fechada fora da perfuração pesada Felix Trinidad. A vitória forçada Trinidad para a reforma logo depois e elevado Winky ao topo de ranking dos médios do WBC. Ele solidificou sua ranking dos médios com uma vitória por decisão sobre o australiano Sam Soliman antes de assumir o campeão dos médios Jermain Taylor. Taylor foi o WBO e WBC campeão, assim como o homem que foi geralmente considerada como o # 1 do homem de ter batido o grande Bernard Hopkins duas vezes.
Embora Taylor parecia ter deslizado desde suas lutas com Hopkins ele era o favorito e ainda Winky colocar em uma exibição impressionante e teve azar não para obter a decisão. A defesa geralmente primeiro Winky de idade tinha ido embora e ele tinha mostrado uma exibição impressionante e emocionante contra Taylor apesar de só conseguir um empate. Embora houvesse rumores de uma revanche que nunca chegaram a ser concretizadas e em vez Winky Ike Quartey enfrentaria 6 meses mais tarde, marcando a vitória 51 de sua longa e ilustre carreira.
Este viria a ser a luta final da carreira de Quartey, e parece provável que seja a última vitória da carreira de Winky. Desde batendo Quartey em 2006 Winky sofreu volta para trás perdas (a única vez que isso aconteceu em sua carreira), primeiro ele estava fora apontado por Bernard Hopkins em 2007, em seguida, em 2009 ele foi dominado por Paul Williams. Foi contra Williams que Winky olhei um homem velho, muito lento para a Williams mais alto, mais rápido e mais foi uma noite embaraçoso para um lutador que aos 38 anos um com um recorde de 51-5-1 olhou como se ele deveria pendurá-las .
Embora Winky é susceptível de ser lembrado por suas vitórias notáveis, quem o viu, provavelmente, lembre-se seu estilo de luta que o viu segurando um guarda muito apertado com as luvas que pareci