Quando se trata de boxeadores talentosos, mas não excitante o domínio defensiva de Ronald "Winky" Wright é muitas vezes um lutador que é mencionado. O altamente considerado "Winky" nunca conseguiu tornar-se o maior guerreiro dinheiro que ele parece sentir que ele era merecedor de ainda estar foi, durante a maior parte da última década, um dos lutadores de elite consistentemente no topo pound for listas libra.
Winky poderia tornar profissional em 1990 após uma carreira amadora bem sucedida que se gabava 52 vitórias e apenas 4 perdas que viria a ser um lutador talentoso e complicado que seria difícil de bater e quase impossível ter uma boa aparência contra. Depois que se tornou profissional em 1990 e lutando fora de Florida para os primeiros anos, ele não conseguiu captar a atenção dos principais promotores e em vez de tinta um grande negócio dinheiro que ele foi forçado a ir para a estrada.
Como resultado de ser forçado para a estrada Winky passou grande parte de combate a década de 1990 em todo o mundo, principalmente na França, onde, em 1994, ele lutou sua primeira luta pelo título mundial. Foi nessa luta, em que ele enfrentou o campeão dos médios luz WBA Mundial Julio Cesar Vasquez que Winky sofreria sua primeira derrota na carreira depois de 25 vitórias consecutivas. Era óbvio então que Winky era talentoso, mas faltava esse fator X de lutadores como Oscar De La Hoya, Mike Tyson ou Roy Jones.
Embora ainda lutando principalmente na Europa Wright logo pegar suas primeiras honras como profissional, o título dos médios luz NABF vago um título que ele iria defender na França e os EUA como ele lentamente ganhou algum reconhecimento entre as organizações do alfabeto. Foi o WBO quem off Winky sua segunda chance, quando ele foi dada uma luta contra o Bronco McKart para o título WBO Médio Ligeiro. Desta vez Winky tinha amadurecido, ele não era mais o menino de 22 anos Vasquez tinha batido, mas um homem de 24 anos que conseguiu levar o título de McKart na decisão dividida.
Depois de defender o título 3 vezes na Inglaterra Winky acabaria por perdê-lo na África do Sul para o avaliado-under Harry Simon da Namíbia por perto decisão. Winky poderia se recuperar bem de sua segunda derrota ao bater Derrick Graham em um eliminador título IBF antes de perder a luta pelo título após a Fernando Vargas. Esta seria sua terceira perda, e sua única final para quase 8 anos, como ele lutou e venceu um quem é quem da realeza boxe nos 00 do.
Uma segunda vitória sobre McKart vi W