O pianista Ahmad Jamal desempenhado um papel na formação deste estilo em torno desta vez, porque Davis foi fortemente influenciado por seu escasso estilo que contrastava fortemente com o som agitado de bebop.In 1955 Davis ainda estava sob contrato com a Pretige Registros neste momento, mas devido a um acordo de contrato feito as primeiras gravações para este grupo na gravadora Columbia. A nova música foi lançada no álbum Round About meia-noite.
Este foi seguido pelo produto de dois dias de gravação, em 1956, que foi lançada como Relaxin e com o Miles Davis Quintet, streamin com o Miles Davis Quintet, Workin com o Miles Davis Quintet e Cookin com o Miles Davis quintet.In tudo isso quinteto equivalia a uma colaboração muito produtiva, mas nunca foi estável. O problema das drogas nunca foi muito longe e vários dos outros membros do grupo usou heroína que causou a banda se separar nos primeiros meses de 1957.
É preciso dizer aqui que, após isso, em 1958 o quinteto reformado como um sexteto mas desta vez com a adição de Julian Cannonball Adderley e posteriormente gravado Milestones.But primeiro, e mais tarde, em 1955, Davis viajou para a França novamente, mas desta vez foi muito compôs a trilha para Ascenseur de Louis Malle pour l'chafaud. Neste trabalho ele gravou a trilha sonora totalmente com a ajuda de músicos franceses que incluíram Barney Wilen, Pierre Michelot, Rene 'Urtreger eo baterista americano Kenny Clarke.
Returning para a América e, mais tarde, na década de 1950 e início dos anos 1960 Davis começou um período de criatividade notável e diversificado em colaboração com o músico de jazz observou Gil Evans. Estes dois artistas gravou uma série de álbuns em conjunto, que viu Davis muitas vezes jogando flugelhorn, bem como de trombeta. O primeiro produto das sessões era um álbum chamado "Miles Ahead" e mostrou jogo de Davis com pelo jazz big-band, a secção de metais lindamente decorado por Evans.
The peças que foram produzidas nest