Gordon credita seu pai, Bob Gordon, como a pessoa mais influente em sua vida é apaixonado pela vida. Ele acredita na obtenção do melhor da vida e ele faz isso com zelo. Devido a essa filosofia, Gordon tem impulsionado possivelmente quase todo tipo de competência do veículo imaginable.The primeiro off-road ele entrou, o Nevada 400, foi uma vitória para o clã Gordon em 1985. Em 1987, Bob Gordon e Robby Gordon uniram para vencer três corridas em rota para capturar o campeonato e Rookie do Ano honra utilizando seu próprio carro Mickey Thompson.
Foi quando ele estava na Baja, México que ele foi abordado por executivos de Ford Corrida durante o qual ele já estava correndo cinco campeonatos off-road back-to-back. Ainda adolescente, em seguida, ele foi trazido para atender os figurões de corridas como Jack Roush. Enquanto Gordon afirma que o veículo mais louco que ele já correu foi um Wells Coyote que pesava 900 £ com 1200hp em Pikes Peak, ele se mudou para carros esportivos em 1990 e ganhou cinco corridas GTO em 1991.
Seu enorme talento, então, levá-lo a dirigir para uma muitos proprietários importantes e famosos, como Richard Childress, Foyt, Walker na lista. Ele iria correr em carros da Indy, NASCAR, off-road caminhões e carros esportivos. Foi uma honra para Gordon quando ele estava dirigindo para Foyt em 1993 como AJ Foyt é seu herói de corrida. No mesmo ano, Gordon dirigiu por Roberts Yates Corrida no obstinado 500 no Talladega Superspeedway. Embora ele começou na 14ª posição, ele foi logo nos cinco primeiros antes que ele entrou em um acidente que o levou a entrar na posição 42.
Em 1994 e 1996, Gordon correu para Derrick Walker. Ele conseguiu puxar duas vitórias de carreira durante esse período de tempo. Durante os anos de 1998 a 1999, ele em campo sua própria equipe e correu 10 vezes na Indy 500. Apesar de seus anos de aberto-roda, ele foi altamente considerado como um piloto forte e quando ele deixou a roda aberta, ele citou preocupações de segurança, como razão. E