Uma vez Yeley tinha idade suficiente para ajudar na sua equipa pais raça, Yeley pegou muitas experiências benéficas e observou como seu pai conduzia-se dentro e fora do poço. Yeley foi capaz de trabalhar o interior e as laterais do carro desde o início que é um ativo valioso para qualquer jovem piloto aspirante. Yeley começou a correr quando tinha 10 anos onde participou no Bairro Arizona Midget Racing Association.
Por causa de uma certidão de nascimento forjada, Yeley começou anões corrida aos 14 anos e se tornou o mais jovem piloto a aplicar e receber uma licença United States Auto Club (USAC). Aos 19 anos, ele se tornou o piloto mais jovem na Sprint Car Racing Association para ganhar um não-asa corrida carro de corrida no dólar de prata Speedway, na Califórnia. Ele passou a ganhar no SCRA em 1996 e seu bilhete dourado chegou quando ele tinha 21 anos na IRL Indy Car Series.
Sua estréia no Phoenix International Raceway pavimentou o caminho para que ele execute o Indianapolis 500, onde começou no dia 13 e terminou em nono lugar. Mesmo que ele estava participando de eventos mais IRL daquele ano, ele decidiu mudar sua atenção para construir uma carreira na USAC como ele não estava recebendo os fundos de corrida no IRL.Yeley ganhou seu primeiro campeonato USAC Sprint Car Series em 2001, mas que era nada comparado com o que foi reservado para ele 2003. Ele tirou 24 USAC vitórias em uma única temporada que quebrou a lenda AJ Foyts recorde em 1961, com 19 corridas.
Yeley também passou a se tornar o segundo piloto na USAC para ganhar o Midget, Sprint e Crown Championship prata em uma temporada. 2002 é Yeleys fondest ano, como as vitórias que ele havia capturado com sucesso poderia impulsioná-lo para o grande ano que 2003 foi. Em 2004, Yeley foi abordado para dirigir por Joe Gibbs Racing.Yeleys maior oportunidade aconteceu em 2005, quando ele teve que substituir seu companheiro de equipe, Tony Stewart, no Chicagoland Speedway. Seu d