Uma das praças mais históricas dos Estados Unidos, Madison Square, em homenagem a James, Madison, o quarto presidente dos Estados Unidos, está localizado no distrito de Flatiron bem conhecida de New York City. Sua importância pode ser adivinhada pelo facto de o presente conhecido Madison Square Garden que mudou vários locais desde a sua fundação carrega esta denominação porque sua primeira localização foi nas imediações da praça na rua 26 com a Madison Avenue.
Durante meados do século XIX a área chamada Madison Square Park foi projetado em um espaço público.
É largamente utilizado para ser uma área residencial em seus primeiros dias; no entanto, quando, em 1859, o hotel de 5 Avenue abriu lá, e em 1862, a AT Stewart moveu sua loja de departamento da baixa de Manhattan para a 9th Street e Broadway, começou a emergir como o centro da vida social de New York City. Muitos grandes hotéis, bem como os retalhistas e indústria do entretenimento mudou seus negócios para a área. No início do século XX, a região se transformou em paraíso de compras da cidade.
Havia tantas lojas de departamento que o segmento de Broadway da Union Square para Madison Square recebeu o nome de Ladies Mile.
O mais proeminente dos edifícios e também aquele após o que a região em que se encontra é nomeado é o Flatiron Building. Ele foi construído em 1902 pelo famoso arquiteto Daniel Burnham de Chicago. Uma multa combinação de estilo gótico e renascentista, que está situado na rua 23 e 5th Avenue.
Na primeira, foi nomeado Fuller edifício depois que a empresa de construção que ocupou; logo as pessoas começaram a chamá-lo de Flatiron por causa de sua forma triangular parece um pano de ferro plano (plano de ferro). Ele também é apelidado de loucura de Burnham, porque no momento em que foi erguido, as pessoas tinham certeza de que seria desmoronou logo por alguma tempestade violenta no futuro.
A seguir em importância para o Flatiron Building nesta região é o gigantesco MetLife Tower.
Erguido em 1909 como a nova sede da Metropolitan Life Insurance of New York, a estrutura de 50 andares e 700 pés continuaram a ser o edifício mais alto do mundo até a construção do edifício de Woolworth em 1913. A torre de escritórios de mármore foi modelado após a torre do sino na Praça de São Marcos, em Veneza. Em cada lado da torre de um relógio de quatro andares, é fixo.
Outro edifício notável em sua vizinhança e, é claro, uma adição recente, é o One Madison Park, um arra