Sendo que é uma máquina virtual, você poderá logar no-lo como faria uma máquina normal do Windows, e usá-lo como se fosse um sistema operacional Windows. Você pode baixar programas da Microsoft e instalá-los, e fazer tudo o que você precisa fazer. Portanto, é o melhor, ainda opção para baixar e instalar o iTunes originais sem tentar mexer com WINE mais avançado.
Portanto, em conclusão. Há esperança para os usuários do iPhone da Apple em Ubuntu e Linux em geral. Ele só tem um pouco de download, ajustes, e pacientes para fazê-lo funcionar.
Talvez um dia destes a Apple vai nos dar a nossa própria versão do iTunes.