Green lançou um single intitulado JAR em 1995, que foi logo seguido por seu terceiro álbum Insomniac. O álbum composto por um estilo mais sombrio e mais melódica de músicas como Contradição de passeio, ficou comigo e Brain Stew /Jaded. Depois de ganhar um Prêmio de Música MTV Video, Green Day teve uma quebra de produção de música e realizando concertos, alegando exhaustion.In 1996, após sua ruptura muito criticado, Green Day gravou e lançou seu álbum de Nimrod.
Grandes canções de sucesso como Good Riddance (Time of Your Life), redundante e Hitchin` um passeio eram produtos da band`s estilo experimental, longe de sua assinatura pop rock do punk padrão. A banda novamente levou dois anos fora para passar o tempo com suas famílias. Quando o Green Day voltou ao cenário musical em 2000, eles lançaram um álbum chamado Warning :, que reflete uma versão mais madura de sua música. No entanto, o Aviso: álbum só recebeu ouro, em vez de rótulos de platina duplo como seus álbuns anteriores.
Felizmente, o Green Day ganhou oito prêmios no Music Awards Califórnia em 2001 para este Green Day album.While estava trabalhando em um novo álbum, que era suposto ser intitulado Cigarettes and Valentines, as fitas master de 20 faixas completas foram roubados de sua gravação estúdio. Em 2004, sem tentar usar seus materiais do álbum roubado, o Green Day lançou o álbum American Idiot 2004, que instantaneamente se tornou o # 1 no charts.All música diferente ao longo de 2005, o Green Day fez 150 shows de promover o seu álbum em uma turnê mundial.
Para este dia, Green Day continua a ser uma forte influência para bandas de punk rock moderno.