Eventualmente, Chris Bowyer apoiou o seu jovem filho por causa de seu entusiasmo. Sua mãe reclama que eles não estavam nele para fazer dele uma estrela da NASCAR, mas sim que eles fizeram isso porque se ele como uma família. Depois de algum tempo, toda a família virou-se para as quatro rodas e Chris até mesmo configurar uma loja em seu lote de armazenagem perto de sua empresa de reboque em Emporia. Mesmo até este dia, seus pais e seu cão siga circuito da Copa em um motor home para mostrar seu apoio para Bowyer e valeu a pena.
Porque o pai Bowyers tinha muitos drivers para os clientes, ele iria pendurar em torno de lojas de corrida para tentar e escolher seus cérebros. Pelo tempo que ele tinha 15 anos, ele estava dirigindo curta-cama de recolhida de Chevy que ele tinha reunido com as peças de reposição de seu lote de armazenagem pais. Ele também estava trabalhando em uma loja Goodyear no ensino médio para pegar as ferramentas do comércio. De lá, ele foi ensinado o que fez uma pessoa bem sucedida com a sua cars.Bowyer é um concorrente feroz e as marcações de um vencedor foi claro desde o ir buscar.
Ele ganhou e gostei. Quando ele está na pista de corrida, ele está nele para ganhar o troféu. Desde correndo com a idade de cinco, Bowyer passou a atingir mais de 200 vitórias e inúmeros campeonatos ao longo dos anos. Ele invadiu a cena de stocks de rua em 1996, aos 17 anos durante o Thunderhill Speedway em Mayetta, Kansas. Ele conta que, como uma de suas corridas mais memoráveis porque um concorrente com raiva tinha perseguido um sinaleiro em uma casa de banho por 45 minutos e ameaçou esmagar o vencedor, só para depois perceber que o vencedor tinha 17 anos.
Dick Ross, que estava afinando motor Bowyers naquela noite, percebi que Bowyer foi feita de material especial quando Bowyer conseguiu guiar para casa um carro de bombeiros 50.000 libras, uma cadeia de reboque de 6 pés durante u