Seu amor por carros dele ganhou o apelido Motor de seu pai quem Kenseth também diz que foi o seu maior infância hero.He começou sua carreira de piloto oficial quando ele completou 16 anos e ele provou que ele tinha algo mais nele quando ele ganhou seu primeiro evento recurso em apenas sua terceira corrida. Ele estava correndo em Columbus 151 Speedway e Jefferson Speedway perto de Cambridge. Ele trabalhou por quatro anos vendendo e peças de transporte para os fabricantes de carros de corrida modelo de chassis final depois que ele recebeu seu diploma de Cambridge alta School.
When ele alcançou 19, Kenseth já estava sendo lançados contra motoristas respeitáveis. Sua vitória em LaCrosse, Wisconsin, em seguida, o levou às maiores alturas como ele se tornou o mais jovem vencedor na história da série Artgo Challenge. Logo depois, Kenseth estava queimando pneus na corrida de Wisconsin faixas com grandes vitórias e títulos em várias faixas em torno de Wisconsin.
Uma de suas maiores conquistas seria quando ele ganhou as Genuine Draft Campeonatos Nacionais Miller, em 1994, aos 22 anos Ele foi o mais jovem piloto a vencer tal eventAfter várias raças de sucesso na NASCAR All Pro Series, a série Hooters (1996) e a Série ASA (1997), Robbie Reiser aproximou Kenseth para correr para ele na NASCAR Busch Series. A química entre os dois era grande como o estreou no Nashville Speedway em 1997 e conseguiu agarrar o 11º lugar.
Kenseth foi capaz de saco dois top-cinco e sete top-10 termina em 21 partidas e foi capaz de terminar em segundo para o Rookie of the Year title.Kenseth passou a executar sua primeira temporada completa Busch Series em 1998, onde ele ficou em segundo lugar para os pontos no campeonato e fez sua primeira partida NEXTEL Cup.
Mais tarde, ele competiu no McDonalds Ford, Dover Downs depois de tomar Bill Elliott lugar e ganhou muita atenção quando ele conseguiu o sexto lugar em sua primeira corrida com um grande ev