Russell vai para todas as raças e não perdeu um como de ainda. Riggs conta seu pai como uma equação, enquanto ele está no caminho ou fora da pista e olha para ele como um mentor. Em 1990, Riggs competiu na Divisão de Stock Car NASCAR Late Model e foi eleito o mais melhorou motorista em Orange County Speedway em 1992. Ele passou a competir na NASCAR Late Model Stock Car novamente em 1994 e conseguiu ser nomeado o campeão pista em a Speedway Nacional do sul com 19 vitórias.
Depois de jogar as raças menores para o próximo par de anos, Riggs fez sua estréia na NASCAR Craftsman Truck Series em 1999 no Indianapolis Raceway Park. Ele passou a competir em Richmond International Raceway e Martinsville Speedway, onde terminou em 23º e teve sete top-dezenas respectivamente. Nos anos de 2000 até 2003, Riggs conseguiu competir em 17 dos 24 NASCAR Craftsman Truck Series, quatro eventos NASCAR Late Model Divisão de Stock Car com uma vitória e dois pólos, competiu em tempo integral na Busch Series em 2002 e 2003 com dois ganhos nos dois anos e 10 melhores acabamentos.
Ele conseguiu agarrar o Rookie do título do ano em 2002 e mais tarde na próxima temporada, também ganhou o prêmio do piloto mais populares. No ano seguinte, ele estreou na NASCAR NEXTEL Cup Series com um top-cinco fim e dois top-dez acabamentos. Ele continuou a competir em tempo integral novamente em 2005 na série do copo de NASCAR NEXTEL com dois top-cinco e quatro top-10 termina. Esse foi o mesmo ano em que ele foi capaz de saco sua primeira pole da carreira na corrida de primavera em Martinsville.
Em 2006, Riggs passou a liderar uma carreira 132 melhores voltas, postou dois pólos, um top-cinco e oito revestimentos top-10 junto com um pólo e uma vitória no evento NEXTEL Abrir All-Star. No entanto, no mesmo ano (2006), Riggs não era capaz de correr a Daytona 500 por causa de um erro mecânico ea falta de pontos proprietário da temporada perme