É provavelmente vale a pena considerar o fato de que se você usar tecnologias de servidor específico e, em seguida, mudar anfitriões você terá um tempo muito mais difícil do que do que se você usar tecnologias que podem ser executados em qualquer sistema. Tê-lo correr tecnologias genéricas elimina a necessidade de se concentrar em detalhes e permite-lhe concentrar-se na qualidade do serviço em si. A confiabilidade e estabilidade das diferentes plataformas de ter sido o tema de muitas discussões longas.
A principal razão que o Windows é visto como sendo insegura é que é o sistema operacional mais utilizado para casa PC. As pessoas gastam mais tempo à procura de falhas no sistema mais comum. Com o Linux ser o tipo de servidor mais comum, tem um número surpreendente de hack tentativas bem-sucedidas feitas nele. No final, a segurança de ambas as plataformas resume-se à competência dos administradores de sistema.
Se você é segurança ocuparam-se, em seguida, você vai fazer melhor para se certificar de que a empresa de hospedagem é respeitável e altamente qualificados do que se preocupar com o servidor que eles usam. Em termos de desempenho não há uma diferença enorme entre os dois servidores. Linux supostamente executa mais rápido porque o Windows (como de costume) tenta oferecer um "tudo em um" pacote em vez da implementação prorrogável Linux. Você geralmente não vai notar a diferença, mas se o desempenho é de extrema importância para você, então talvez isso irá influenciar a sua decisão.
Eu vim à conclusão de que, a menos que sejam especificamente usando recursos que são exclusivos para uma plataforma ou outro seu tempo será muito melhor gasto procurando um host de qualidade muito boa do que um servidor de qualidade muito boa. Os desenvolvedores estão constantemente a melhorar Linux e Windows assim que deve ser bastante perto em termos de funcionalidades, segurança e confiabilidade por um longo tempo. São as pessoas implementá-los que você deve basear sua decisão sobre.